できた

File.makedirs(path)を試したら無事に動いた。
内部的にどういう処理をおこなっているか気になったのでのぞいてみる
\ruby\lib\ruby\1.8\ftools.rbを開いてmakedirsを探す。
194行目〜224行目がmakedirsのソースになっている
予想通り内部的にはforループ構文の中でDir.mkdirを呼んでいた、なるほどね。